Per la condizione economica personale e le relazioni riannodate ed estese dopo il congedo, Leo Giro si inserisce nel vivace ambiente economico milanese e i suoi interessi si indirizzano nell’attività stragiudiziale in varie società finanziarie, commerciali e assicurative. La sua professione lo porta a conoscere la famiglia Malatesta, comproprietaria di un laboratorio chimico, ed in particolare Lamberto Malatesta e la moglie, di famiglia ebrea, Lucia De Benedetti. Questa amicizia sarà la causa del suo arresto; certamente Leo non era antisemita e deprecava il comportamento dei nazisti che avevano occupato il Nord Italia e dei fascisti della Repubblica di Salò; ma la mattina dell’1 novembre 1944, alcune auto delle SS arrivano in via della Passione e si introducono con violenza nell’abitazione dell’avvocato Giro che dal mese di ottobre ospitava Lamberto Malatesta, docente universitario, e la moglie; Leo e Lucia De Benedetti (il marito è all’università) vengono condotti a San Vittore, dove Leo vi rimane fino all’11 novembre per poi andare al lager di Bolzano; qui, il 19 gennaio, viene fatto salire su un convoglio proveniente da Milano e destinato a Flossenbürg (trasporto n.118). L’avvocato Giro (matricola n.43669) muore il 17 febbraio 1945.