Ottaviano Pieraccini nasce a Macerata da Arnaldo e Pasqualina Poloni, terzo di cinque figli. Ottenuta la laurea in giurisprudenza si trasferisce a Milano per esercitare la professione di avvocato. Sposa Olga Mazzucchelli ed hanno una figlia. L’intransigenza morale assorbita dalla famiglia paterna (sia il padre Arnaldo che lo zio Gaetano risultano schedati al Casellario Politico Centrale come socialisti) ne fece un naturale avversario della dittatura. Nel 1942, è tra i promotori con Roberto Veratti, Lucio Luzzatto, Corrado Bonfantini e Lelio Basso, del Movimento di Unità Proletaria.